वसायुक्त शराब

वसायुक्त अल्कोहल का एक उदाहरण

वसायुक्त अल्कोहल (या लंबी-श्रृंखला वाले अल्कोहल) आमतौर पर उच्च-आणविक-भार, सीधी-श्रृंखला वाले प्राथमिक अल्कोहल होते हैं, लेकिन प्राकृतिक वसा और तेलों से प्राप्त 4-6 कार्बन से लेकर 22-26 तक भी हो सकते हैं। सटीक श्रृंखला की लंबाई स्रोत के साथ भिन्न होती है।^[1]^[2] कुछ व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण वसायुक्त अल्कोहल लॉरिल अल्कोहल, स्टीयरल अल्कोहल और ओलेइल अल्कोहल हैं। वे रंगहीन तैलीय तरल पदार्थ (छोटी कार्बन संख्या के लिए) या मोमी ठोस होते हैं, हालांकि अशुद्ध नमूने पीले दिखाई दे सकते हैं। वसायुक्त अल्कोहल में आमतौर पर कार्बन परमाणुओं की एक समान संख्या होती है और टर्मिनल कार्बन से जुड़ा एक एकल अल्कोहल शराब समूह-OH) होता है। कुछ असंतृप्त तथा कुछ शाखायुक्त होते हैं। इनका उद्योग में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। फैटी एसिड की तरह, उन्हें अक्सर अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या से सामान्य रूप से संदर्भित किया जाता है, जैसे कि सी₁₂ अल्कोहल, वह अल्कोहल है जिसमें 12 कार्बन होते हैं, उदाहरण के लिए डोडेकेनोल ।

उत्पादन और घटना

1900 की शुरुआत में वसायुक्त अल्कोहल व्यावसायिक रूप से उपलब्ध हो गया। वे मूल रूप से बौवेल्ट-ब्लैंक कटौती प्रक्रिया द्वारा सोडियम के साथ मोम एस्टर की कमी से प्राप्त किए गए थे। 1930 के दशक में उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण का व्यावसायीकरण किया गया, जिससे फैटी एसिड एस्टर, आमतौर पर तेल , को अल्कोहल में परिवर्तित करना संभव हो गया। 1940 और 1950 के दशक में, पेट्रोकेमिकल रसायनों का एक महत्वपूर्ण स्रोत बन गया और कार्ल ज़िग्लर ने ईथीलीन के बहुलकीकरण की खोज की थी। इन दो विकासों ने सिंथेटिक फैटी अल्कोहल का रास्ता खोल दिया।

प्राकृतिक स्रोतों से

प्रकृति में अधिकांश वसायुक्त अल्कोहल मोम के रूप में पाए जाते हैं, जो वसा अम्ल और फैटी अल्कोहल के एस्टर होते हैं।^[1] वे बैक्टीरिया, पौधों और जानवरों द्वारा उछाल के प्रयोजनों के लिए, चयापचय जल और ऊर्जा के स्रोत के रूप में, पशु इकोलोकेशन लेंस (समुद्री स्तनधारियों) और मोम के रूप में थर्मल इन्सुलेशन के लिए (पौधों और कीड़ों में) उत्पादित किए जाते हैं।^[3] वसायुक्त अल्कोहल के पारंपरिक स्रोत बड़े पैमाने पर विभिन्न वनस्पति तेल रहे हैं, जो बड़े पैमाने पर फीडस्टॉक बने हुए हैं। पशु वसा (लोंगो) का ऐतिहासिक महत्व था, विशेष रूप से व्हेल का तेल, हालाँकि अब इनका उपयोग बड़े पैमाने पर नहीं किया जाता है। टैलोज़ अल्कोहल की काफी संकीर्ण श्रेणी का उत्पादन करते हैं, मुख्यतः सी₁₆-सी₁₈, जबकि पौधों के स्रोत (सी) से अल्कोहल की एक विस्तृत श्रृंखला का उत्पादन करते हैं₆-सी₂₄), उन्हें पसंदीदा स्रोत बनाता है। अल्कोहल ट्राइग्लिसराइड्स (फैटी एसिड ट्राइस्टर्स) से प्राप्त होते हैं, जो तेल का बड़ा हिस्सा बनाते हैं। इस प्रक्रिया में मिथाइल एस्टर देने के लिए ट्राइग्लिसराइड्स का ट्रान्सएस्टरीफिकेशन शामिल है जिसे फिर फैटी अल्कोहल का उत्पादन करने के लिए हाइड्रोजनीकरण किया जाता है।^[4] उच्च अल्कोहल (सी₂₀-सी₂₂) श्वेत सरसों का तेल या सरसों के बीज के तेल से प्राप्त किया जा सकता है। मिडकट अल्कोहल नारियल तेल (सी) से प्राप्त किया जाता है₁₂-सी₁₄) या ताड़ की गरी का तेल (सी₁₆-सी₁₈).

पेट्रोकेमिकल स्रोतों से

पेट्रोकेमिकल स्रोतों से वसायुक्त अल्कोहल भी तैयार किया जाता है। ज़ीग्लर प्रक्रिया में, एथिलीन को ट्राइएथिललुमिनियम का उपयोग करके ऑलिगोमेराइज़ किया जाता है और उसके बाद वायु ऑक्सीकरण किया जाता है। यह प्रक्रिया सम-संख्या वाले अल्कोहल प्रदान करती है:

अल(सी₂H₅)₃ +18 सी₂H₄ → अल(सी₁₄H₂₉)₃

अल (एस₁₄H₂₉)₃ + 3⁄2ओ₂ + 3⁄2 एच₂ओ → 3 यह₁₄H₂₉ + 1⁄2 अल₂O₃

वैकल्पिक रूप से एथिलीन को एल्केन्स का मिश्रण देने के लिए ऑलिगोमेराइज़ किया जा सकता है, जो हाइड्रोफॉर्माइलेशन के अधीन होता है, यह प्रक्रिया विषम संख्या वाले एल्डिहाइड को प्रदान करती है, जिसे बाद में हाइड्रोजनीकृत किया जाता है। उदाहरण के लिए, 1-डेसीन से, हाइड्रोफॉर्माइलेशन सी देता है₁₁ शराब:

सी₈H₁₇सीएच=सीएच₂ + एच₂ + सीओ → सी₈H₁₇चौधरी₂चौधरी₂देना

सी₈H₁₇चौधरी₂चौधरी₂+उनके लिए₂ → सी₈H₁₇चौधरी₂चौधरी₂चौधरी₂ओह

शेल उच्च ओलेफिन प्रक्रिया में, एल्कीन ऑलिगोमर्स के प्रारंभिक मिश्रण में श्रृंखला-लंबाई वितरण को समायोजित किया जाता है ताकि बाजार की मांग से अधिक निकटता से मेल खा सके। शेल एक मध्यवर्ती ओलेफ़िन मेटाथिसिस प्रतिक्रिया के माध्यम से ऐसा करता है।^[5] परिणामी मिश्रण को अगले चरण में प्रभाजित और हाइड्रोफॉर्माइलेटेड/हाइड्रोजनीकृत किया जाता है।

अनुप्रयोग

वसायुक्त अल्कोहल का उपयोग मुख्य रूप से डिटर्जेंट और पृष्ठसक्रियकारक के उत्पादन में किया जाता है। वे सौंदर्य प्रसाधनों, खाद्य पदार्थों और औद्योगिक विलायक के रूप में भी घटक हैं। अपनी उभयचर प्रकृति के कारण, वसायुक्त अल्कोहल गैर-आयनिक सर्फेक्टेंट के रूप में व्यवहार करते हैं। इनका उपयोग सौंदर्य प्रसाधनों और खाद्य उद्योग में सह-पायसीकारकों, कोमल ्स और गाढ़ेपन के रूप में किया जाता है। व्यावसायिक रूप से उपयोग किए जाने वाले लगभग 50% वसायुक्त अल्कोहल प्राकृतिक मूल के होते हैं, शेष सिंथेटिक होते हैं।^[1]

पोषण

पौधों के मोम और मोम से प्राप्त बहुत लंबी-श्रृंखला फैटी अल्कोहल (वीएलसीएफए) के बारे में बताया गया है कि यह मनुष्यों में प्लाज्मा कोलेस्ट्रॉल को कम करता है। वे अपरिष्कृत अनाज, मोम और कई पौधों से प्राप्त खाद्य पदार्थों में पाए जा सकते हैं। रिपोर्टों से पता चलता है कि प्रति दिन 5-20 मिलीग्राम मिश्रित सी₂₄-सी₃₄ ऑक्टाकोसानोल और triacontanol सहित अल्कोहल, कम घनत्व वाले लिपोप्रोटीन (एलडीएल) कोलेस्ट्रॉल को 21%-29% तक कम करते हैं और उच्च घनत्व वाले लिपोप्रोटीन कोलेस्ट्रॉल को 8%-15% तक बढ़ाते हैं।^{[citation needed]} वैक्स एस्टर को पित्त नमक पर निर्भर अग्न्याशय एस्टरेज़ द्वारा हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है, जिससे लंबी श्रृंखला वाले अल्कोहल और वसायुक्त अम्ल निकलते हैं जो जठरांत्र पथ में अवशोषित होते हैं। fibroblasts में फैटी अल्कोहल चयापचय के अध्ययन से पता चलता है कि बहुत लंबी श्रृंखला वाले फैटी अल्कोहल, वसायुक्त एल्डिहाइड और फैटी एसिड एक फैटी अल्कोहल चक्र में विपरीत रूप से परिवर्तित होते हैं। इन यौगिकों का चयापचय कई विरासत में यहां तक की मानव पेरोक्सीसोमल विकारों में ख़राब होता है, जिनमें एड्रेनोलुकोडिस्ट्रोफी और स्जोग्रेन-लार्सन सिंड्रोम शामिल हैं।^[6]

सुरक्षा

मानव स्वास्थ्य

फैटी अल्कोहल एलडी50|एलडी के साथ अपेक्षाकृत सौम्य सामग्री हैं₅₀(मौखिक, चूहा) हेक्सानॉल के लिए 3.1-4 ग्राम/किग्रा से लेकर ऑक्टाडेकेनॉल के लिए 6-8 ग्राम/किग्रा तक।^[1]50 किलो वजन वाले व्यक्ति के लिए, ये मान 100 ग्राम से अधिक हो जाते हैं। तीव्र और बार-बार संपर्क में आने के परीक्षणों से वसायुक्त अल्कोहल के साँस लेने, मौखिक या त्वचीय संपर्क से विषाक्तता के निम्न स्तर का पता चला है। वसायुक्त अल्कोहल बहुत अस्थिर नहीं होते हैं और तीव्र घातक सांद्रता संतृप्त वाष्प दबाव से अधिक होती है। लंबी श्रृंखला (सी₁₂-सी₁₆) वसायुक्त अल्कोहल शॉर्ट-चेन (सी से छोटी) की तुलना में कम स्वास्थ्य प्रभाव पैदा करते हैं₁₂). शॉर्ट-चेन फैटी अल्कोहल को आंखों में जलन पैदा करने वाला माना जाता है, जबकि लंबी चेन वाले अल्कोहल को नहीं।^[7] वसायुक्त अल्कोहल से त्वचा में कोई संवेदनशीलता प्रदर्शित नहीं होती।<रेफ नाम = यूके/आईसीसीए >UK/ICCA (2006). "एसआईडीएस प्रारंभिक मूल्यांकन प्रोफ़ाइल". OECD Existing Chemicals Database.</ref>

वसायुक्त अल्कोहल के बार-बार संपर्क में आने से निम्न-स्तर की विषाक्तता उत्पन्न होती है और इस श्रेणी के कुछ यौगिक संपर्क में आने पर स्थानीय जलन या निम्न-श्रेणी के यकृत प्रभाव पैदा कर सकते हैं (अनिवार्य रूप से रैखिक अल्कोहल में इन प्रभावों की घटना की दर थोड़ी अधिक होती है)। साँस लेने और मौखिक संपर्क से केंद्रीय तंत्रिका तंत्र पर कोई प्रभाव नहीं देखा गया है। 1-हेक्सानॉल और 1-ऑक्टेनॉल की बार-बार बोलस (दवा) खुराक के परीक्षण से सीएनएस अवसाद और प्रेरित श्वसन संकट की संभावना दिखाई दी। परिधीय न्यूरोपैथी की कोई संभावना नहीं पाई गई है। चूहों में, निगलने पर कोई अवलोकन योग्य प्रतिकूल प्रभाव स्तर (एनओएईएल) 200 मिलीग्राम/किग्रा/दिन से 1000 मिलीग्राम/किग्रा/दिन तक होता है। इस बात का कोई सबूत नहीं है कि वसायुक्त अल्कोहल उत्परिवर्तजन है या प्रजनन विषाक्तता या बांझपन का कारण बनता है। उजागर होने पर वसायुक्त अल्कोहल शरीर से प्रभावी ढंग से समाप्त हो जाता है, जिससे अवधारण या जैवसंचय की संभावना सीमित हो जाती है।<संदर्भ नाम = यूके/आईसीसीए />

इन रसायनों के उपभोक्ता उपयोग से उत्पन्न जोखिम का मार्जिन मानव स्वास्थ्य की सुरक्षा के लिए पर्याप्त है, जैसा कि आर्थिक सहयोग और विकास संगठन (ओईसीडी) के उच्च उत्पादन मात्रा रसायन कार्यक्रम द्वारा निर्धारित किया गया है।^[7]^[8]

पर्यावरण

चेन लंबाई C तक वसायुक्त अल्कोहल₁₈ बायोडिग्रेडेबल होते हैं, जिनकी लंबाई C तक होती है₁₆ 10 दिनों के भीतर पूरी तरह से बायोडिग्रेडिंग। चेन सी₁₆ से सी₁₈ 10 दिनों में 62% से 76% तक जैव निम्नीकरण पाया गया। C से बड़ी जंजीरें₁₈ 10 दिनों में 37% गिरावट पाई गई। अपशिष्ट जल उपचार संयंत्रों के क्षेत्रीय अध्ययनों से पता चला है कि 99% वसायुक्त अल्कोहल की लंबाई C होती है₁₂-सी₁₈ हटा दिए गए हैं।^[9]

भगोड़ेपन मॉडलिंग का उपयोग करके भाग्य की भविष्यवाणी से पता चला है कि सी की श्रृंखला लंबाई के साथ फैटी अल्कोहल₁₀ और जल में तलछट में विभाजन अधिक होता है। लंबाई सी₁₄ और इससे ऊपर रिलीज़ होने पर हवा में रहने की भविष्यवाणी की गई है। मॉडलिंग से पता चलता है कि प्रत्येक प्रकार का वसायुक्त अल्कोहल पर्यावरणीय रिलीज पर स्वतंत्र रूप से प्रतिक्रिया करेगा।^[9]

जलीय जीव

मछली, अकशेरुकी और शैवाल वसायुक्त अल्कोहल के साथ विषाक्तता के समान स्तर का अनुभव करते हैं, हालांकि यह श्रृंखला की लंबाई पर निर्भर करता है और छोटी श्रृंखला में विषाक्तता की संभावना अधिक होती है। लंबी श्रृंखला की लंबाई जलीय जीवों पर कोई विषाक्तता नहीं दिखाती है।^[9]

Chain size	Acute toxicity for fish	Chronic toxicity for fish
<C₁₁	1–100 mg/L	0.1–1.0 mg/L
C₁₁–C₁₃	0.1–1.0 mg/L	0.1–<1.0 mg/L
C₁₄–C₁₅	—	0.01 mg/L
>C₁₆	–	–

रसायनों की इस श्रेणी का मूल्यांकन आर्थिक सहयोग और विकास संगठन (ओईसीडी) के उच्च उत्पादन मात्रा रसायन कार्यक्रम के तहत किया गया था। किसी भी अस्वीकार्य पर्यावरणीय जोखिम की पहचान नहीं की गई।^[8]

सामान्य नामों वाली तालिका

यह तालिका कुछ एल्काइल अल्कोहल सूचीबद्ध करती है। ध्यान दें कि आम तौर पर सम संख्या वाले कार्बन परमाणुओं वाले अल्कोहल के सामान्य नाम होते हैं, क्योंकि वे प्रकृति में पाए जाते हैं, जबकि विषम संख्या वाले कार्बन परमाणुओं वाले अल्कोहल का आम तौर पर कोई सामान्य नाम नहीं होता है।

Name	Carbon atoms	Branches/saturation	Formula
tert-Butyl alcohol	4 carbon atoms	branched	C₄H₁₀O
tert-Amyl alcohol	5 carbon atoms	branched	C₅H₁₂O
3-Methyl-3-pentanol	6 carbon atoms	branched	C₆H₁₄O
1-Heptanol (enanthic alcohol)	7 carbon atoms		C₇H₁₆O
1-Octanol (capryl alcohol)	8 carbon atoms		C₈H₁₈O
Pelargonic alcohol (1-nonanol)	9 carbon atoms		C₉H₂₀O
1-Decanol (decyl alcohol, capric alcohol)	10 carbon atoms		C₁₀H₂₂O
Undecyl alcohol (1-undecanol, undecanol, Hendecanol)	11 carbon atoms		C₁₁H₂₄O
Lauryl alcohol (dodecanol, 1-dodecanol)	12 carbon atoms		C₁₂H₂₆O
Tridecyl alcohol (1-tridecanol, tridecanol, isotridecanol)	13 carbon atoms		C₁₃H₂₈O
Myristyl alcohol (1-tetradecanol)	14 carbon atoms		C₁₄H₃₀O
Pentadecyl alcohol (1-pentadecanol, pentadecanol)	15 carbon atoms		C₁₅H₃₂O
Cetyl alcohol (1-hexadecanol)	16 carbon atoms		C₁₆H₃₄O
Palmitoleyl alcohol (cis-9-hexadecen-1-ol)	16 carbon atoms	unsaturated	C₁₆H₃₂O
Heptadecyl alcohol (1-n-heptadecanol, heptadecanol)	17 carbon atoms		C₁₇H₃₆O
Stearyl alcohol (1-octadecanol)	18 carbon atoms		C₁₈H₃₈O
Oleyl alcohol (1-octadecenol)	18 carbon atoms	unsaturated	C₁₈H₃₆O
Nonadecyl alcohol (1-nonadecanol)	19 carbon atoms		C₁₉H₄₀O
Arachidyl alcohol (1-eicosanol)	20 carbon atoms		C₂₀H₄₂O
Heneicosyl alcohol (1-heneicosanol)	21 carbon atoms		C₂₁H₄₄O
Behenyl alcohol (1-docosanol)	22 carbon atoms		C₂₂H₄₆O
Erucyl alcohol (cis-13-docosen-1-ol)	22 carbon atoms	unsaturated	C₂₂H₄₄O
Lignoceryl alcohol (1-tetracosanol)	24 carbon atoms		C₂₄H₅₀O
Ceryl alcohol (1-hexacosanol)	26 carbon atoms		C₂₆H₅₄O
1-Heptacosanol	27 carbon atoms		C₂₇H₅₆O
Montanyl alcohol, cluytyl alcohol, or 1-octacosanol	28 carbon atoms		C₂₈H₅₈O
1-Nonacosanol	29 carbon atoms		C₂₉H₆₀O
Myricyl alcohol, melissyl alcohol, or 1-triacontanol	30 carbon atoms		C₃₀H₆₂O
1-Dotriacontanol (Lacceryl alcohol)	32 carbon atoms		C₃₂H₆₆O
Geddyl alcohol (1-tetratriacontanol)	34 carbon atoms		C₃₄H₇₀O

संदर्भ

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang. "Fatty Alcohols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2.
↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) ""Fatty alcohol"". doi:10.1351/goldbook.F02330
↑ Mudge, Stephen; Meier-Augenstein, Wolfram; Eadsforth, Charles; DeLeo, Paul (2010). "What contribution do detergent fatty alcohols make to sewage discharges and the marine environment?". Journal of Environmental Monitoring. 12 (10): 1846–1856. doi:10.1039/C0EM00079E. PMID 20820625.
↑ Kreutzer, Udo R. (February 1984). "प्राकृतिक वसा और तेलों पर आधारित वसायुक्त अल्कोहल का निर्माण". Journal of the American Oil Chemists' Society. 61 (2): 343–348. doi:10.1007/BF02678792. S2CID 84849226.
↑ एशफोर्ड डिक्शनरी ऑफ इंडस्ट्रियल केमिकल्स (3rd ed.). 2011. pp. 6706–6711.^{[ISBN missing]}
↑ Hargrove, James L.; Greenspan, Phillip; Hartle, Diane K. (2004). "आहार मोम से बहुत लंबी श्रृंखला वाले फैटी अल्कोहल और एसिड का पोषण संबंधी महत्व और चयापचय". Exp. Biol. Med. 229 (3): 215–226. doi:10.1177/153537020422900301. PMID 14988513. S2CID 38905297.
↑ ^7.0 ^7.1 Veenstra, Gauke; Webb, Catherine; Sanderson, Hans; Belanger, Scott E.; Fisk, Peter; Nielson, Allen; Kasai, Yutaka; Willing, Andreas; Dyer, Scott; Penney, David; Certa, Hans; Stanton, Kathleen; Sedlak, Richard (2009). "लंबी श्रृंखला वाले अल्कोहल का मानव स्वास्थ्य जोखिम मूल्यांकन". Ecotoxicology and Environmental Safety. 72 (4): 1016–1030. doi:10.1016/j.ecoenv.2008.07.012. ISSN 0147-6513. PMID 19237197.
↑ ^8.0 ^8.1 Sanderson, Hans; Belanger, Scott E.; Fisk, Peter R.; Schäfers, Christoph; Veenstra, Gauke; Nielsen, Allen M.; Kasai, Yutaka; Willing, Andreas; Dyer, Scott D.; Stanton, Kathleen; Sedlak, Richard (May 2009). "An overview of hazard and risk assessment of the OECD high production volume chemical category—Long chain alcohols [C₆–C₂₂] (LCOH)". Ecotoxicology and Environmental Safety. 72 (4): 973–979. doi:10.1016/j.ecoenv.2008.10.006. PMID 19038453.
↑ ^9.0 ^9.1 ^9.2 Cite error: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named UK/ICCA

बाहरी संबंध

Cyberlipid. "Fatty Alcohols and Aldehydes". Archived from the original on 2012-06-25. Retrieved 2007-02-06. General overview of fatty alcohols, with references.
CONDEA. "Dr. Z Presents All about fatty alcohols" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2007-09-27. Retrieved 2007-02-06.

[Ullmann-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang. "Fatty Alcohols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2.

[2] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) ""Fatty alcohol"". doi:10.1351/goldbook.F02330

[mudge-3] Mudge, Stephen; Meier-Augenstein, Wolfram; Eadsforth, Charles; DeLeo, Paul (2010). "What contribution do detergent fatty alcohols make to sewage discharges and the marine environment?". Journal of Environmental Monitoring. 12 (10): 1846–1856. doi:10.1039/C0EM00079E. PMID 20820625.

[4] Kreutzer, Udo R. (February 1984). "प्राकृतिक वसा और तेलों पर आधारित वसायुक्त अल्कोहल का निर्माण". Journal of the American Oil Chemists' Society. 61 (2): 343–348. doi:10.1007/BF02678792. S2CID 84849226.

[5] एशफोर्ड डिक्शनरी ऑफ इंडस्ट्रियल केमिकल्स (3rd ed.). 2011. pp. 6706–6711.^{[ISBN missing]}

[6] Hargrove, James L.; Greenspan, Phillip; Hartle, Diane K. (2004). "आहार मोम से बहुत लंबी श्रृंखला वाले फैटी अल्कोहल और एसिड का पोषण संबंधी महत्व और चयापचय". Exp. Biol. Med. 229 (3): 215–226. doi:10.1177/153537020422900301. PMID 14988513. S2CID 38905297.

[Veenstra-7] 7.0 ^7.1 Veenstra, Gauke; Webb, Catherine; Sanderson, Hans; Belanger, Scott E.; Fisk, Peter; Nielson, Allen; Kasai, Yutaka; Willing, Andreas; Dyer, Scott; Penney, David; Certa, Hans; Stanton, Kathleen; Sedlak, Richard (2009). "लंबी श्रृंखला वाले अल्कोहल का मानव स्वास्थ्य जोखिम मूल्यांकन". Ecotoxicology and Environmental Safety. 72 (4): 1016–1030. doi:10.1016/j.ecoenv.2008.07.012. ISSN 0147-6513. PMID 19237197.

[Sanderson-8] 8.0 ^8.1 Sanderson, Hans; Belanger, Scott E.; Fisk, Peter R.; Schäfers, Christoph; Veenstra, Gauke; Nielsen, Allen M.; Kasai, Yutaka; Willing, Andreas; Dyer, Scott D.; Stanton, Kathleen; Sedlak, Richard (May 2009). "An overview of hazard and risk assessment of the OECD high production volume chemical category—Long chain alcohols [C₆–C₂₂] (LCOH)". Ecotoxicology and Environmental Safety. 72 (4): 973–979. doi:10.1016/j.ecoenv.2008.10.006. PMID 19038453.

[UK.2FICCA-9] 9.0 ^9.1 ^9.2 Cite error: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named UK/ICCA

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]