साइक्लोबुटाडीनेइरॉन ट्राइकार्बोनिल

साइक्लोबुटाडीनेइरॉन ट्राइकार्बोनिल
Identifiers
CAS Number	12078-17-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	9096597;
	InChI InChI=1S/C4H4.3CO.Fe/c1-2-4-3-1;3*1-2;/h1-4H;;;; Key: PHCIVYPTULNGTJ-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES c1ccc1.[Fe]([C]#[O])([C]#[O])[C]#[O];
Properties
Chemical formula	(C4H4)Fe(CO)3
Molar mass
Appearance	yellow solid
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). verify (what is ?) Infobox references

Cyclobutadieneiron tricarbonyl Fe(C .) सूत्र के साथ एक ऑर्गेनोइरॉन यौगिक है₄H₄)(सीओ)₃. यह एक पीला ठोस है जो कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है। इसका उपयोग कार्बनिक रसायन विज्ञान में साइक्लोबुटाडीन के अग्रदूत के रूप में किया गया है, जो मुक्त अवस्था में एक मायावी प्रजाति है।^[1]

तैयारी और संरचना

यह पहली बार 1965 में पेटिट द्वारा 3,4-डाइक्लोरोसाइक्लोब्यूटीन और डायरॉन नॉनकार्बोनिल से तैयार किया गया था:^[2]^[3] :सी₄H₄क्लोरीन₂ + 2 फे₂(सीओ)₉ → (सी₄H₄) फे (सीओ)₃ + 2 फे (सीओ)₅ + 5 CO + FeCl₂ यौगिक पियानो स्टूल कॉम्प्लेक्स का एक उदाहरण है। सी-सी दूरी 1.426 हैं।^[4]

गुण

सेरिक अमोनियम नाइट्रेट के साथ ट्राईकार्बोनिल कॉम्प्लेक्स का उपचार करके साइक्लोबुटाडीन का ऑक्सीडेटिव डीकंपलेक्सेशन प्राप्त किया जाता है। जारी किया गया साइक्लोबुटाडाइन एक क्विनोन के साथ फंस गया है, जो एक डायनोफाइल के रूप में कार्य करता है।^[5] Cyclobutadieneiron tricarbonyl इसकी कुछ प्रतिक्रियाओं के सबूत के रूप में सुगंधितता प्रदर्शित करता है, जिसे इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन के रूप में वर्गीकृत किया जा सकता है:^[6]

साइक्लोबुटाडीनेइरोन ट्राइकार्बोनील प्रतिक्रियाएं

यह एसिटाइल क्लोराइड और एल्युमिनियम क्लोराइड के साथ फ्रीडेल-शिल्प एसाइलेशन से गुजरता है, जिससे एसाइल व्युत्पन्न 2, formaldehyde और हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ क्लोरोमेथिल व्युत्पन्न 3 को, विल्समीयर-हैक प्रतिक्रिया में एन-मिथाइलफॉर्मनिलाइड और फॉस्फोरस ऑक्सीक्लोराइड के साथ फॉर्माइल 4 में मिलता है, और में अमीन व्युत्पन्न के लिए एक मैनिच प्रतिक्रिया 5.

प्रतिक्रिया तंत्र ईएएस के समान है:

Cyclobutadieneiron tricarbonyl EAS प्रतिक्रिया तंत्र

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कार्बनिक रसायन शास्त्र
डायरॉन नॉनकार्बोनील
सुगन्धितता
कई प्रतिक्रियाएं
विल्समीयर-हाक प्रतिक्रिया
(ब्यूटाडीन) आयरन ट्राइकारबोनील

संदर्भ

↑ D. Seyferth "(Cyclobutadiene)iron Tricarbonyl - A Case of Theory before Experiment" Organometallics 2003, volume 22, 2-20.
↑ Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes G. F. Emerson, L. Watts, R. Pettit; J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(1); 131-133. First Page
↑ Pettit, R.; Henery, J. (1970). "साइक्लोबुटाडीनेइरोन ट्राइकार्बोनिल". Organic Syntheses. 50: 21. doi:10.15227/orgsyn.050.0021.
↑ P. D. Harvey; W. P. Schaefer; H. B. Gray; D. F. R. Gilson; I. S. Butler (1988). "-45 डिग्री सेल्सियस पर ट्राइकार्बोनिल(η⁴-cyclobutadienyl)iron(0) की संरचना". Inorg. Chem. 27 (1): 57–59. doi:10.1021/ic00274a013.
↑ L. Brener, J. S. Mckennis, R. Pettit (1976). "सिंथेसिस में साइक्लोबुटाडीन: एंडो-ट्राइसीसाइक्लो [4.4.0.02,5] डेका-3,8-डायन-7,10-डायोन". Org. Synth. 55: 43. doi:10.15227/orgsyn.055.0043.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)
↑ Cyclobutadieneiron Tricarbonyl. A New Aromatic System J. D. Fitzpatrick, L. Watts, G. F. Emerson, R. Pettit J. Am. Chem. Soc.; 1965, vol. 87, 3254-3255 Abstract
↑ R. P. Dodge, V. Schomaker, "Crystal Structure of Tetraphenylcyclobutadiene Iron Tricarbonyl", Nature 1960, vol. 186, 798-799.doi:10.1038/186798b0

[1] D. Seyferth "(Cyclobutadiene)iron Tricarbonyl - A Case of Theory before Experiment" Organometallics 2003, volume 22, 2-20.

[2] Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes G. F. Emerson, L. Watts, R. Pettit; J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(1); 131-133. First Page

[3] Pettit, R.; Henery, J. (1970). "साइक्लोबुटाडीनेइरोन ट्राइकार्बोनिल". Organic Syntheses. 50: 21. doi:10.15227/orgsyn.050.0021.

[4] P. D. Harvey; W. P. Schaefer; H. B. Gray; D. F. R. Gilson; I. S. Butler (1988). "-45 डिग्री सेल्सियस पर ट्राइकार्बोनिल(η⁴-cyclobutadienyl)iron(0) की संरचना". Inorg. Chem. 27 (1): 57–59. doi:10.1021/ic00274a013.

[5] L. Brener, J. S. Mckennis, R. Pettit (1976). "सिंथेसिस में साइक्लोबुटाडीन: एंडो-ट्राइसीसाइक्लो [4.4.0.02,5] डेका-3,8-डायन-7,10-डायोन". Org. Synth. 55: 43. doi:10.15227/orgsyn.055.0043.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)

[6] Cyclobutadieneiron Tricarbonyl. A New Aromatic System J. D. Fitzpatrick, L. Watts, G. F. Emerson, R. Pettit J. Am. Chem. Soc.; 1965, vol. 87, 3254-3255 Abstract

[7] R. P. Dodge, V. Schomaker, "Crystal Structure of Tetraphenylcyclobutadiene Iron Tricarbonyl", Nature 1960, vol. 186, 798-799.doi:10.1038/186798b0

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साइक्लोबुटाडीनेइरॉन ट्राइकार्बोनिल

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गुण

संबंधित यौगिक

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CAS Number	12078-17-0^N
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	9096597
InChI InChI=1S/C4H4.3CO.Fe/c1-2-4-3-1;3*1-2;/h1-4H;;;; Key: PHCIVYPTULNGTJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES c1ccc1.[Fe]([C]#[O])([C]#[O])[C]#[O]
Properties
Chemical formula	(C₄H₄)Fe(CO)₃
Molar mass
Appearance	yellow solid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). N verify (what is ^YN ?) Infobox references