DiI

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DiI
DiI.svg
Names
IUPAC name
(2Z)-2-[(E)-3-(3,3-dimethyl-1-octadecylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]-3,3-dimethyl-1-octadecylindole; perchlorate
Other names
3H-Indolium, 2-[3-(1,3-dihydro-3,3-di-methyl-1-octadecyl-2H-indol-2-ylidene)-1-propenyl]-3,3-dimethyl-1-octadecyl, perchlorate; 1,1'-dioctadecyl-3,3,3'3'-tetramethylindocarbocyanine perchlorate; D 282; DiI; DiIC18(3)
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
  • InChI=1S/C59H97N2.ClHO4/c1-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-35-41-50-60-54-46-39-37-44-52(54)58(3,4)56(60)48-43-49-57-59(5,6)53-45-38-40-47-55(53)61(57)51-42-36-34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-2;2-1(3,4)5/h37-40,43-49H,7-36,41-42,50-51H2,1-6H3;(H,2,3,4,5)/q+1;/p-1
    Key: JVXZRNYCRFIEGV-UHFFFAOYSA-M
  • InChI=1/C59H97N2.ClHO4/c1-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-35-41-50-60-54-46-39-37-44-52(54)58(3,4)56(60)48-43-49-57-59(5,6)53-45-38-40-47-55(53)61(57)51-42-36-34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-2;2-1(3,4)5/h37-40,43-49H,7-36,41-42,50-51H2,1-6H3;(H,2,3,4,5)/q+1;/p-1
    Key: JVXZRNYCRFIEGV-REWHXWOFAW
  • CC1(C)C(/C=C/C=C2N(CCCCCCCCCCCCCCCCC)C(C=CC=C3)=C3C\2(C)C)=[N+](CCCCCCCCCCCCCCCCC)C4=C1C=CC=C4.O=Cl(=O)([O-])=O
Properties
C59H97ClN2O4
Molar mass 933.89 g·mol−1
Melting point 68 °C (154 °F; 341 K) (decomposes)
Solubility Soluble in ethanol, methanol, DMF, DMSO
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
संवर्धित भ्रूण कार्सिनोमा को या तो DiI (लाल) या DiO (हरा) से रंगा गया था। छवि को कन्फोकल माइक्रोस्कोपी स्कैन करके कैप्चर किया गया था।

DiI, जिसका उच्चारण डाई ऐ की तरह होता है, को DiIC के नाम से भी जाना जाता है18(3), एक प्रतिदीप्ति lipophilicity आयन इंडोकार्बोजाती डाई और चरित्र यौगिक है, जो आमतौर पर perchlorate नमक के रूप में बनाया जाता है। इसका उपयोग एकल-अणु प्रयोग, भाग्य मानचित्रण, इलेक्ट्रोड अंकन और न्यूरोनल ट्रेसिंग जैसे वैज्ञानिक धुंधला उद्देश्यों के लिए किया जाता है (क्योंकि DiI को लिपिड बिलेयर में बरकरार रखा जाता है)।

DiI का निर्माण इन्विट्रोजन द्वारा किया जाता है, जिसमें लंबी श्रृंखला वाले लिपोफिलिक कार्बोसायनिन रंगों की एक श्रृंखला होती है, जिनमें से DiI सबसे अच्छी तरह से शोध किए गए सदस्यों में से एक है। श्रृंखला के कुछ प्रमुख सदस्यों में शामिल हैं: DiI, जिसे DiIC भी कहा जाता है18(3); DiO, जिसे DiOC भी कहा जाता है18(3); DiD, जिसे DiIC भी कहा जाता है18(5); और DiR, जिसे DiIC भी कहा जाता है18(7), जो क्रमशः नारंगी, हरे, लाल और अवरक्त प्रतिदीप्ति को प्रदर्शित करते हैं, और निर्माता के अनुसार सभी में निम्नलिखित उपयोगी गुण हैं:[1][2]

  • संपूर्ण कोशिका को दागने के लिए पार्श्विक रूप से फैलाएँ
  • पानी में कमजोर रूप से प्रतिदीप्ति लेकिन झिल्ली में समाहित होने पर अत्यधिक प्रतिदीप्त और काफी फोटोस्टेबल
  • उच्च विलुप्ति गुणांक के साथ बहुत उज्ज्वल संकेत रखते हैं
  • कोशिका झिल्ली में अच्छी तरह से बरकरार रहते हैं
  • अन्य कोशिकाओं में बहुत कम स्थानांतरण प्रदर्शित करें

नाम और रासायनिक संरचना

Di संभवतः डाइ-एल्काइल प्रकृति के लिए है और DiI का I संभवतः इंडोकार्बोसायनिन समूह के लिए है (जिसे यह D383, D384, D3886, D3899, D3911, D7756, D7776, D7777, D12730, N22880 के साथ साझा करता है)। समूह के इस प्रमुख सदस्य का पूरा रासायनिक नाम 1,1'-डियोक्टाडेसिल-3,3,3'3'-टेट्रामिथाइलइंडोकार्बोसायनिन परक्लोरेट है, रासायनिक सूत्र C है59H97सीएलएन2O4 इसमें दो इंडोलिन रिंगों के नाइट्रोजन (स्थिति 1) पर प्रत्येक पर 18-कार्बन-लंबी सीधी एल्काइल हाइड्रोकार्बन पूंछ होती है, एक संयुग्मित 3-कार्बन पुल होता है जो रिंगों पर दूसरे स्थान (कार्बन) को सममित रूप से जोड़ता है, और प्रत्येक पर दो मिथाइल समूह होते हैं। दोनों छल्लों की तीसरी स्थिति (कार्बन) में से प्रत्येक। लंबे नाम उदा. DiIC18(3) एल्काइल श्रृंखला की लंबाई (उदाहरण 18) और सुगंधित छल्लों के बीच संयुग्मित पुल की लंबाई का उल्लेख करें। 3.

डेरिवेटिव और एनालॉग्स

DiI के उपयोग में कई डेरिवेटिव और एनालॉग हैं:[3]

  • CM-DiI (C-7000, C-7001) DiI का एक फिक्सेबल एनालॉग है। इसमें थियोल-रिएक्टिव क्लोरोमेथाइल (सीएम) समूह है जो इसे जलीय घोल यानी कल्चर मीडिया और एल्डिहाइड-फिक्सेबल में अधिक घुलनशील बनाता है।[4] इसने SP-DiIC के साथ मिलकर काम किया है18(3) ऊतक समाशोधन विधि स्पष्टता के साथ संगत होने का प्रदर्शन किया गया है, जो डिटर्जेंट (सोडियम डोडेसिल सल्फेट) द्वारा व्यापक लिपिड हटाने पर निर्भर करता है।[5] * फास्ट डीआईआई (डी-3899 तेल, डी-7756 ठोस क्रिस्टल) में संतृप्त ऑक्टाडेसिल टेल्स (सी18:0) के स्थान पर डाइअनसैचुरेटेड लिनोलिक एसिड (सी18:2; Δ9,12) टेल्स होते हैं। यह कथित तौर पर झिल्ली के भीतर DiI की तुलना में ~50% अधिक तेजी से स्थानांतरित होता है।
    • तेज़ाब तैल (C18:1, Δ9) टेल्स के साथ मोनोअनसैचुरेटेड DiI एनालॉग (D-3886, तेल) भी उपलब्ध है। यह झिल्ली के भीतर DiI की तुलना में तेजी से स्थानांतरित हो सकता है।
  • 5,5′-Ph2-DiIC18(3) (D-7779) में DiI के इंडोलिन रिंग्स से जुड़े फिनाइल पदार्थ होते हैं, जो इसे अधिक लिपोफिलिक और काफी अधिक फ्लोरोसेंट बनाते हैं।[6] इसमें उच्च क्वांटम उपज और लंबी-तरंग दैर्ध्य स्पेक्ट्रा (~20 एनएम द्वारा लाल-स्थानांतरित) है।
  • कल्चर मीडिया में संभावित रूप से बढ़ी हुई घुलनशीलता के साथ एनियोनिक डीआईआई एनालॉग्स:
    • सल्फोनेट एनालॉग्स जैसे: D-7776 या DiIC18(3)-डी.एस
    • सल्फोफेनिल (एसपी) एनालॉग्स जैसे: डी-7777 या एसपी-डीआईआईसी18(3)
  • छोटी श्रृंखला DiI एनालॉग्स:
    • डी-383 या डीआईआईसी12(3)
    • डी-384 या डीआईआईसी16(3)
    • 12C से बहुत छोटी पूंछ वाले DiI और DiO एनालॉग्स, आमतौर पर 7C से कम का उपयोग माइटोकॉन्ड्रिया के लिए झिल्ली-संभावित सेंसर के रूप में किया जाता है, जो विद्युत क्षेत्र द्वारा संचालित लिपिड बाईलेयर के संबंध में उनके ऊर्ध्वाधर डूबने या ऊपर तैरने पर आधारित होता है जो उनके प्रतिदीप्ति को बदलता है। फ्लोरोसेंट सुगंधित रिंगों के आसपास परिवेशीय हाइड्रोफोबिक और चार्ज वातावरण में परिवर्तन के कारण (वे पूरे अणु के भौतिक आंदोलन पर आधारित सेंसर होते हैं, इस प्रकार झिल्ली संभावित सेंसर की तुलना में धीमे होते हैं जो इलेक्ट्रॉन पुनर्वितरण द्वारा काम करते हैं)। मध्यवर्ती और छोटी दोनों पूंछों वाले एनालॉग्स का उपयोग ऑर्गेनेल दाग के रूप में किया जा सकता है। एंडोप्लाज्मिक रेटिकुलम का.
  • लंबी तरंग दैर्ध्य उत्तेजनीय एनालॉग्स (लंबे पुल)
    • DiD या DiIC18(5) (डी-307,डी-7757) में 5 कार्बन ब्रिज है, और लाल उत्सर्जन के साथ लंबी-तरंग दैर्ध्य दृश्य प्रकाश-उत्तेजक एनालॉग है
    • डीआईआर या डीआईआईसी18(7) (डी-12731) में 7 कार्बन ब्रिज है, जिसमें इन्फ्रारेड रेंज में उत्तेजना और उत्सर्जन दोनों हैं, इसलिए सीसीडी या अन्य सेंसिंग डिवाइस के बिना दिखाई नहीं दे सकता है जो इन्फ्रारेड प्रकृति के ऑप्टिकल सिग्नल को पकड़ सकता है। लेकिन वे ऊतकों को तुलनात्मक रूप से कम फोटो क्षति पहुंचाते हैं। इस प्रकार इन्हें विवो इमेजिंग के लिए आसानी से उपयोग किया जा सकता है।[7]


भौतिक गुण

डाई (DiIC18(3)) एक बैंगनी क्रिस्टल है जो इथेनॉल, मेथनॉल, डाइमिथाइलफॉर्मामाइड और डाइमिथाइलसल्फोक्साइड में घुलनशील है।[8] डाई के क्रिस्टल रूप का गलनांक 68°C होता है (जिस पर यह विघटित हो जाता है)। डाई का अवशोषण अधिकतम 549 एनएम और उत्सर्जन अधिकतम 565 एनएम था[8]TRITC#अन्य रोडामाइन डेरिवेटिव के समान। यह जलीय निलंबन में हल्का फ्लोरोसेंट होता है, लेकिन कोशिका झिल्ली से बंधने पर चमकीला हो जाता है।[9] एक बार झिल्ली से बंधने के बाद यह पार्श्व रूप से 2 आयामों में फैल जाता है; यदि कोई प्रसार अवरोध नहीं है, तो DiI आम तौर पर एक जैविक झिल्ली की पूरी पत्ती (एक सतह) को तेजी से दाग देता है, लेकिन आसानी से दूसरी पत्ती पर नहीं चढ़ता है।

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Invitrogen Molecular probes Handbook
  2. ↑ detailed data from invitrogen on this series of lipophilic dyes
  3. ↑ "Probes Chapter 14 — Fluorescent Tracers of Cell Morphology and Fluid Flow" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2016-03-04. Retrieved 2013-06-16.
  4. ↑ "कोशिका जीव विज्ञान उत्पादों की सूची - न्यूरोनल ट्रेसिंग के लिए कार्बोसायनिन झिल्ली रंग". Archived from the original on 2013-06-19. Retrieved 2013-06-16.
  5. ↑ Jensen, Kristian H. R.; Berg, Rune W. (2016-09-06). "इलेक्ट्रोड मार्किंग और न्यूरोनल ट्रेसिंग के लिए स्पष्टता-संगत लिपोफिलिक रंग". Scientific Reports. 6: 32674. Bibcode:2016NatSR...632674J. doi:10.1038/srep32674. ISSN 2045-2322. PMC 5011694. PMID 27597115.
  6. ↑ "molecular probes 2001 product information" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2016-03-04. Retrieved 2013-06-16.
  7. ↑ Shan, L. (2004). "Near-infrared fluorescence 1,1-dioctadecyl-3,3,3,3-tetramethylindotricarbocyanine iodide (DiR)-labeled macrophages for cell imaging". आणविक इमेजिंग और कंट्रास्ट एजेंट डेटाबेस (एमआईसीएडी). National Center for Biotechnology Information (US). PMID 20641730.
  8. ↑ 8.0 8.1 R. W. Sabnis (2010). Handbook of Biological Dyes and Stains: Synthesis and Industrial Applications. John Wiley & Sons. ISBN 9780470586235.
  9. ↑ "Dil Stain (1,1'-Dioctadecyl-3,3,3',3'-Tetramethylindocarbocyanine Perchlorate ('DiI'; DiIC18(3)))".
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