Enantiomer

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(S)-(+)-दुग्धाम्ल (बाएं) और (R)-(-)-लैक्टिक एसिड (दाएं) एक-दूसरे के सुपरपोजेबल मिरर इमेज नहीं हैं।

रसायन विज्ञान में, एक एनैन्टीओमर (सहायता: IPA/English|/ɪˈnænti.əmər, ɛ-, -oʊ-/[1] मदद:उच्चारण respelling key|ih-NAN-tee-ə-mər; प्राचीन ग्रीक भाषा से ἐνάντιος (enantios) 'विपरीत', और μέρος (अधिक) 'भाग') - जिसे 'ऑप्टिकल आइसोमर' भी कहा जाता है,[2] एंटीपोड,[3] या ऑप्टिकल एंटीपोड[4] - दो स्टीरियोआइसोमर्स में से एक है जो अपनी स्वयं की दर्पण छवि पर गैर-सुपरपोजेबल हैं। Enantiomers किसी के दाएं और बाएं हाथों की तरह होते हैं, जब वे एक ही चेहरे को देखते हैं, तो उन्हें एक-दूसरे पर आरोपित नहीं किया जा सकता है।[5] तीन स्थानिक आयामों में पुनर्संरचना की कोई मात्रा चिराल कार्बन पर चार अद्वितीय समूहों को ठीक से पंक्तिबद्ध करने की अनुमति नहीं देगी। एक अणु के स्टीरियोइसोमर्स की संख्या उसके पास मौजूद चिरल कार्बन की संख्या से निर्धारित की जा सकती है। स्टीरियोइसोमर्स में एनेंटिओमर्स और डायस्टेरोमर्स दोनों शामिल हैं।

एनेंटिओमर्स की तरह डायस्टेरोमर्स, समान आणविक सूत्र साझा करते हैं और एक-दूसरे पर गैर-सुपरपोज़ेबल होते हैं, हालांकि, वे एक-दूसरे की दर्पण छवियां नहीं होते हैं।[6] चिरायता वाला एक अणु विमान-ध्रुवीकृत प्रकाश को घुमाता है।[7] प्रत्येक एनेंटिओमर की समान मात्रा का मिश्रण, एक मिश्रण का गुच्छा या रेसमेट, प्रकाश को घुमाता नहीं है।[8][9] [10]


नामकरण परंपराएं

किसी दिए गए चिरल अणु के दो एनैन्टीओमर (पूर्ण विन्यास) में से एक को निर्दिष्ट करने के लिए तीन सामान्य नामकरण परंपराएँ हैं: R/S प्रणाली अणु की ज्यामिति पर आधारित है; (+)- और (-)- सिस्टम (अप्रचलित समतुल्य d- और l- का उपयोग करके भी लिखा गया है) इसके ऑप्टिकल रोटेशन गुणों पर आधारित है; और यह D/L प्रणाली ग्लिसराल्डिहाइड के एनेंटिओमर के अणु के संबंध पर आधारित है।

आर/एस प्रणाली एक चिरल केंद्र के संबंध में अणु की ज्यामिति पर आधारित है।[11] काह्न-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियमों द्वारा निर्दिष्ट प्राथमिकता नियमों के आधार पर एक अणु को आर/एस प्रणाली सौंपी जाती है, जिसमें सबसे बड़े परमाणु क्रमांक वाले समूह या परमाणु को सर्वोच्च प्राथमिकता दी जाती है और सबसे छोटे परमाणु वाले समूह या परमाणु को नंबर को सबसे कम प्राथमिकता दी गई है।

(+)- और (-)- का उपयोग किसी अणु के ऑप्टिकल घूर्णन को निर्दिष्ट करने के लिए किया जाता है - वह दिशा जिसमें अणु ध्रुवीकृत प्रकाश को घुमाता है।[12] जब एक अणु को डेक्सट्रोटेरेटरी के रूप में निरूपित किया जाता है तो यह ध्रुवीकृत प्रकाश के तल को दक्षिणावर्त घुमा रहा होता है और इसे (+) के रूप में भी निरूपित किया जा सकता है।[11]जब इसे उत्तोलक के रूप में निरूपित किया जाता है तो यह ध्रुवीकृत प्रकाश के समतल को वामावर्त घुमा रहा होता है और इसे (-) के रूप में भी निरूपित किया जा सकता है।[11] बाएं के लिए लैटिन शब्द लावस और सिनिस्टर हैं, और दाएं के लिए शब्द डेक्सटर (या सही या गुणी के अर्थ में रेक्टस) है। अंग्रेजी शब्द राइट रेक्टस का सजातीय है। यह एल/डी और एस/आर नोटेशन का मूल है, और उपसर्गों का नियोजन डेक्सट्रोटेशन और लेवोरोटेशन | लेवो- और डेक्सट्रो- व्यवस्थित नाम में है।

उपसर्ग ar-, लैटिन रेक्टो (दाएं) से, दाएं हाथ के संस्करण पर लागू होता है; es-, लैटिन सिनिस्टर (बाएं) से बाएं हाथ के अणु तक।[citation needed] उदाहरण: ketamine, कई महीनों, को छोड़कर

चिरायता केंद्र

मेसो-टार्टरिक एसिड का फिशर प्रक्षेपण

असममित परमाणु को चिरायता केंद्र कहा जाता है,[13][14] एक प्रकार का स्टीरियोसेंटर। चिरायता केंद्र को चिरल केंद्र भी कहा जाता है[15][16][17] या एक असममित केंद्र।[18] कुछ स्रोत विशेष रूप से चिरायता केंद्र को संदर्भित करने के लिए स्टीरियोसेंटर, स्टीरियोजेनिक सेंटर, स्टीरियोजेनिक परमाणु या स्टीरियोजन शब्द का उपयोग करते हैं।[15][17][19] जबकि अन्य लोग उन केंद्रों को भी संदर्भित करने के लिए अधिक व्यापक रूप से शब्दों का उपयोग करते हैं जो diastereomers (स्टीरियोआइसोमर्स जो एनेंटिओमर्स नहीं हैं) में परिणत होते हैं।[14][20][21]

जिन यौगिकों में असममित परमाणुओं का ठीक एक (या कोई विषम संख्या) होता है, वे हमेशा चिरल होते हैं। हालांकि, ऐसे यौगिक जिनमें असममित परमाणुओं की एक समान संख्या होती है, कभी-कभी चिरायता की कमी होती है क्योंकि वे दर्पण-सममित जोड़े में व्यवस्थित होते हैं, और मेसो यौगिक के रूप में जाने जाते हैं। उदाहरण के लिए, मेसो टारटरिक एसिड (दाईं ओर दिखाया गया है) में दो असममित कार्बन परमाणु होते हैं, लेकिन यह एनैन्टीओमरिज्म प्रदर्शित नहीं करता है क्योंकि एक दर्पण समरूपता विमान है। इसके विपरीत, चिरायता के ऐसे रूप मौजूद हैं जिनके लिए असममित परमाणुओं की आवश्यकता नहीं होती है, जैसे कि अक्षीय चिरलिटी, प्लेनर चिरायता, और पेचदार चिरायता चिरायता।[15]: pg. 3  हालांकि एक चिराल अणु में प्रतिबिंब की कमी होती है (सीs) और अनुचित रोटेशन समरूपता (एस2n), इसमें अन्य आणविक समरूपता हो सकती है, और इसकी समरूपता को तीन आयामों में चिरल बिंदु समूहों में से एक द्वारा वर्णित किया गया है: सीn, डीn, टी, ओ, या आई। उदाहरण के लिए, हाइड्रोजन पेरोक्साइड चिरल है और इसमें सी है2 (दो गुना घूर्णी) समरूपता। एक सामान्य चिराल का मामला बिंदु समूह सी है1, जिसका अर्थ कोई समरूपता नहीं है, जो लैक्टिक एसिड का मामला है।


उदाहरण

फ़ाइल:(±)-Mecoprop Enantiomers Formulae.png|thumb|300px|left|mecoprop के दो एनेंटिओमेरिक रूपों (एस बाएं, आर दाएं) की संरचनाएं

(एस)-सीतालोप्राम।

ऐसे एनैन्टीओमर का एक उदाहरण शामक थैलिडोमाइड है, जिसे 1957 से 1961 तक दुनिया भर के कई देशों में बेचा गया था। इसे बाजार से वापस ले लिया गया था जब यह जन्म दोष का कारण पाया गया था। एक एनेंटिओमर वांछनीय शामक प्रभाव का कारण बना, जबकि दूसरा, अपरिहार्य रूप से[22] समान मात्रा में मौजूद, जन्म दोष का कारण बना।[23]

हर्बिसाइड मेकोप्रॉप एक रेसमिक मिश्रण है, जिसमें (आर)-(+)-एनेंटिओमर (मेकोप्रॉप-पी, डुप्लोसन केवी) शाकनाशी गतिविधि रखता है।[24] एक और उदाहरण है अवसादरोधी दवाएं एस्सिटालोप्राम और सीतालोप्राम। सीतालोप्राम एक दौड़ के साथी है [1: 1 (एस) -सिटालोप्राम और (आर) -सिटालोप्राम का मिश्रण]; एस्सिटालोप्राम [(एस)-सिटालोप्राम] एक शुद्ध एनेंटिओमर है। एस्सिटालोप्राम की खुराक आमतौर पर सिटालोप्राम की 1/2 होती है। यहाँ, (S)-सीतालोप्राम को सीतालोप्राम का चिरल स्विच कहा जाता है।


चिराल औषधि

Enantiomers विशिष्ट जैविक प्रभाव प्रदर्शित करते हैं।[25]


एनेंटिओप्योर दवाएं

औद्योगिक रासायनिक प्रक्रियाओं में प्रगति ने फार्मास्युटिकल निर्माताओं के लिए उन दवाओं को लेना आर्थिक बना दिया है जो मूल रूप से रेसमिक मिश्रण के रूप में विपणन की जाती थीं और व्यक्तिगत एनेंटिओमर्स का विपणन करती थीं। पहले से स्वीकृत और मौजूदा रेसमिक दवा से एक चिराल विशिष्ट दवा के विपणन की यह रणनीति सामान्य रूप से बेहतर चिकित्सीय प्रभावकारिता के लिए की जाती है। इस तरह के रेसमिक ड्रग से एनेंटिओप्योर दवा में स्विच करने को चिरल स्विच कहा जाता है और इस प्रक्रिया को चिरल स्विचिंग कहा जाता है। कुछ मामलों में, एनेंटिओमर्स का वास्तव में अलग प्रभाव होता है। एक दिलचस्प मामला प्रोपोक्सीफीन का है। एली लिली और कंपनी द्वारा प्रोपोक्सीफीन की एनेंटिओमेरिक जोड़ी अलग से बेची जाती है। भागीदारों में से एक डेक्स्ट्रोप्रोपोजेक्सीफीन, एक एनाल्जेसिक एजेंट (डार्वोन) है और दूसरे को लेवोप्रोपॉक्सीफीन कहा जाता है, जो एक प्रभावी कासरोधक (नोवराड) है।[26][27] यह ध्यान रखना दिलचस्प है कि दवाओं के व्यापार नाम, डारवन और नोवराड, रासायनिक दर्पण-छवि संबंध को भी दर्शाते हैं। अन्य मामलों में, रोगी को कोई नैदानिक ​​​​लाभ नहीं हो सकता है। कुछ न्यायालयों में, एकल-एनैन्टीओमर दवाएं रेसमिक मिश्रण से अलग से पेटेंट योग्य हैं।[28] यह संभव है कि केवल एक एनेंटिओमर सक्रिय हो। या, यह हो सकता है कि दोनों सक्रिय हैं, इस मामले में मिश्रण को अलग करने से कोई वस्तुनिष्ठ लाभ नहीं होता है, लेकिन दवा की पेटेंट क्षमता का विस्तार होता है।[29]


सक्रिय चयनात्मक तैयारी

एक प्रभावी एनेंटिओमेरिक वातावरण (प्रीकर्सर (रसायन विज्ञान), चिरल कटैलिसीस, या गतिज संकल्प) की अनुपस्थिति में, एक रेसमिक मिश्रण को उसके एनेंटिओमेरिक घटकों में अलग करना असंभव है, हालांकि कुछ रेसमिक मिश्रण एक रेसमिक समूह के रूप में अनायास क्रिस्टलीकृत हो जाते हैं, जिसमें एनेंटिओमर्स के क्रिस्टल शारीरिक रूप से अलग होते हैं और यांत्रिक रूप से अलग हो सकते हैं। हालांकि, अधिकांश रेसमेट एक नियमित जाली में व्यवस्थित 1: 1 अनुपात में दोनों एंटीनिओमर युक्त क्रिस्टल में क्रिस्टलाइज करेंगे।

अपने अग्रणी काम में, लुई पास्चर टार्टरिक एसिड के आइसोमर्स को अलग करने में सक्षम थे क्योंकि वे एक अलग समरूपता के साथ क्रिस्टल के रूप में समाधान से क्रिस्टलीकृत होते हैं और उन्हें चिमटी से अलग करते हैं। इसे चिरल रिज़ॉल्यूशन के रूप में जाना जाता है और यह एनेंटिओप्योर यौगिकों की तैयारी के लिए दो मुख्य रणनीतियों में से एक है। एक कम आम तरीका है एनैन्टीओमर स्व-असमानता।

दूसरी रणनीति असममित संश्लेषण है: उच्च एनेंटिओमेरिक अतिरिक्त में वांछित यौगिक तैयार करने के लिए विभिन्न तकनीकों का उपयोग। शामिल तकनीकों में चिरल प्रारंभिक सामग्री (चिरल पूल संश्लेषण) का उपयोग, चिरल सहायक और चिरल उत्प्रेरक का उपयोग, और असममित प्रेरण का उपयोग शामिल है। एंजाइम (बायोकैटलिसिस) का उपयोग भी वांछित यौगिक का उत्पादन कर सकता है।

एक तीसरी रणनीति है Enantioconvergent सिंथेसिस, एक रेसमिक अग्रदूत से एक enantiomer का संश्लेषण, दोनों enantiomers का उपयोग करना। एक चिराल उत्प्रेरक का उपयोग करके, अभिकारक के दोनों एनैन्टीओमर उत्पाद के एकल एनैन्टीओमर में परिणाम करते हैं।[30] यदि किसी दिए गए तापमान और टाइमस्केल पर रेसमाइजेशन के लिए एक सुलभ मार्ग (एक रेसमिक मिश्रण प्राप्त करने के लिए एनेंटिओमोर्फ्स के बीच अंतर्संबंध) है, तो एनेंटिओमर्स अलग-थलग नहीं हो सकते हैं। उदाहरण के लिए, तीन अलग-अलग प्रतिस्थापन वाले अमाइन चिरल हैं, लेकिन कुछ अपवादों के साथ (उदाहरण के लिए एन-क्लोरोएज़ीरिडाइन्स को प्रतिस्थापित किया जाता है), वे तेजी से कमरे के तापमान पर नाइट्रोजन व्युत्क्रम से गुजरते हैं, जिससे रेसमीज़ेशन होता है। यदि रेसमीकरण काफी तेज है, तो अणु को अक्सर अचिरल, औसत संरचना के रूप में माना जा सकता है।

समता उल्लंघन

सभी इरादों और उद्देश्यों के लिए, एक जोड़ी में प्रत्येक एनेंटिओमर में समान ऊर्जा होती है। हालांकि, सैद्धांतिक भौतिकी भविष्यवाणी करती है कि कमजोर अंतःक्रिया के समता उल्लंघन के कारण (प्रकृति में एकमात्र बल जो बाएं से दाएं बता सकता है), वास्तव में एनेंटिओमर्स (10 के क्रम में) के बीच ऊर्जा में एक मिनट का अंतर है−12 eV या 10-10 kJ/mol या कम) कमजोर तटस्थ धारा मैकेनिज्म के कारण। ऊर्जा में यह अंतर आणविक संरचना में छोटे बदलावों के कारण होने वाले ऊर्जा परिवर्तनों की तुलना में बहुत कम है, और वर्तमान तकनीक द्वारा मापने के लिए बहुत छोटा है, और इसलिए रासायनिक रूप से अप्रासंगिक है।[16][31][32] कण भौतिकविदों द्वारा उपयोग किए जाने वाले अर्थ में, एक अणु का वास्तविक एनेंटिओमर, जिसमें मूल अणु के समान द्रव्यमान-ऊर्जा सामग्री होती है, एक दर्पण-छवि होती है जो एंटीमैटर (एंटीप्रोटोन, एंटीन्यूट्रॉन और पॉज़िट्रॉन) से भी निर्मित होती है।[16]इस पूरे लेख में, एनैन्टीओमर का उपयोग केवल सामान्य पदार्थों के यौगिकों के रासायनिक अर्थ में किया जाता है जो उनकी दर्पण छवि पर अतिसंवेदनशील नहीं होते हैं।

क्वासी-एनेंटिओमर्स

Quasi-enantiomers आणविक प्रजातियां हैं जो सख्ती से enantiomers नहीं हैं, लेकिन व्यवहार करते हैं जैसे कि वे हैं। अर्ध-एनैन्टीओमर में अधिकांश अणु परिलक्षित होते हैं; हालाँकि, अणु के भीतर एक परमाणु या समूह एक समान परमाणु या समूह में बदल जाता है।[33] क्वैसी-एनैन्टीओमर्स को अणुओं के रूप में भी परिभाषित किया जा सकता है, जो अणु में एक परमाणु या समूह को प्रतिस्थापित करने पर एनेंटिओमर बनने की क्षमता रखते हैं।[34] क्वासी-एनेंटिओमर्स का एक उदाहरण होगा (एस)-ब्रोमोब्यूटेन और (आर)-आयोडोब्यूटेन। सामान्य परिस्थितियों में (S)-ब्रोमोब्यूटेन और (R)-आयोडोब्यूटेन के लिए एनैन्टीओमर्स क्रमशः (R)-ब्रोमोब्यूटेन और (S)-आयोडोब्यूटेन होंगे। Quasi-enantiomers भी अर्ध-रेसमेट्स का उत्पादन करेंगे, जो सामान्य रेसमेट्स के समान हैं (रेसमिक मिश्रण देखें) जिसमें वे अर्ध-enantiomers का एक समान मिश्रण बनाते हैं।[33]

हालांकि वास्तविक एनेंटिओमर्स नहीं माना जाता है, अर्ध-एनेंटिओमर्स के लिए नामकरण सम्मेलन भी (आर) और (एस) कॉन्फ़िगरेशन को देखते हुए एनेंटिओमर्स के समान प्रवृत्ति का पालन करता है - जिन्हें ज्यामितीय आधार से माना जाता है (कैन-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियम देखें)।

Quasi-enantiomers के समानांतर गतिज संकल्प में अनुप्रयोग हैं।[35]


यह भी देखें


संदर्भ

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बाहरी संबंध