IME में

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IME में
1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (aka IMes).png
Names
Preferred IUPAC name
1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene
Other names
1,3-Dimesitylimidazol-2-ylidene, 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-imidazolium, 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
  • InChI=1S/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6/h7-12H,1-6H3
    Key: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6/h7-12H,1-6H3
    Key: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYAJ
  • Cc1cc(c(c(c1)C)N2C=CN([C]2)c3c(cc(cc3C)C)C)C
Properties
C21H24N2
Molar mass 304.43
Appearance white solid
Melting point 150 to 155 °C (302 to 311 °F; 423 to 428 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

IMes एक कार्बनिक यौगिक का संक्षिप्त नाम है जो ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान में एक सामान्य लिगैंड है। यह एक एन-हेटरोसायक्लिक कार्बाइन है|एन-हेट्रोसायक्लिक कार्बाइन (एनएचसी)। यौगिक, एक सफेद ठोस, अक्सर पृथक नहीं होता है, बल्कि धातु केंद्र से लगाव पर उत्पन्न होता है।[1]

पहले अधिक जिम्मेदार द्वारा तैयार किया गया,[2] डायमाइन देने के लिए हेटरोसायकल को 2,4,6-ट्राइमेथिलैनिलिन | 2,4,6-ट्राइमेथिलैनिलिन और ग्लाइऑक्सल के संघनन द्वारा संश्लेषित किया जाता है। एसिड की उपस्थिति में, परिणामी ग्लाइऑक्सल-बीआईएस (मेसिटीलिमाइन) formaldehyde के साथ संघनित होकर डाइमेसिटीलिमिडाजोलियम धनायन देता है। यह धनायन NHC का संयुग्म अम्ल है।[3][4]


संबंधित यौगिक

IMe से अधिक भारी NHC ligand Ipr (CAS रजिस्ट्री संख्या 244187-81-3) है। आईपीआर में मेसिटाइल सब्स्टीट्यूएंट्स के स्थान पर डायसोप्रोपाइलफेनिल होता है।[5] IMes और IPr के कुछ प्रकारों में सैचुरेटेड बैकबोन होते हैं, ऐसे दो लिगैंड हैं SIMes और SIPr।[1] वे Dibromoethane के साथ प्रतिस्थापित एनिलिन के क्षारीकरण द्वारा तैयार किए जाते हैं, इसके बाद रिंग क्लोजर और डायहाइड्रोइमिडाजोलियम नमक के डीहाइड्रोहैलोजनेशन होते हैं।[6]

SIMes एक लोकप्रिय NHC लिगैंड है जिसमें IMes की तुलना में अधिक लचीली रीढ़ होती है


संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 Steven P. Nolan (2006). एन-संश्लेषण में विषमचक्रीय कार्बेन. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-60940-6.
  2. ↑ Arduengo, Anthony J.; Dias, H. V. Rasika; Harlow, Richard L.; Kline, Michael (1992). "न्यूक्लियोफिलिक कार्बेन का इलेक्ट्रॉनिक स्थिरीकरण". Journal of the American Chemical Society. 114 (14): 5530–5534. doi:10.1021/ja00040a007.
  3. ↑ Ison, Elon A.; Ison, Ana (2012). "अच्छी तरह से परिभाषित कॉपर का संश्लेषण एन-हेटरोसायक्लिक कार्बाइन कॉम्प्लेक्स और "क्लिक रिएक्शन" के लिए उत्प्रेरक के रूप में उनका उपयोग: एक मल्टीस्टेप प्रयोग जो हरित रसायन विज्ञान में कटैलिसीस की भूमिका पर जोर देता है". Journal of Chemical Education. 89 (12): 1575–1577. Bibcode:2012JChEd..89.1575I. doi:10.1021/ed300243s.
  4. ↑ Chen, Junting; Ritter, Tobias (2019). "PhenoFluorMix के साथ फिनोल का लेट-स्टेज डीऑक्सीफ्लोरिनेशन". Org. Synth. 96: 16. doi:10.15227/orgsyn.096.0016.
  5. ↑ Morgan Hans; Lionel Delaude (2010). "1,3-डाइमेसिटीलिमिडाजोलियम क्लोराइड का माइक्रोवेव-असिस्टेड सिंथेसिस". Org. Synth. 87: 77. doi:10.15227/orgsyn.087.0077.
  6. ↑ Arnaud Gautier, Federico Cisnetti, Silvia Díez González, Clémentine Gibard (10 October 2012). "1,3–bis(2,4,6–trimethylphenyl)–imidazolinium नमक का संश्लेषण: SIMes·HCl, SIMes·HBr, SIMes·HBF4 और SIMes·HPF6". Protocol Exchange. doi:10.1038/protex.2012.048 (inactive 31 July 2022).{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactive as of July 2022 (link) CS1 maint: multiple names: authors list (link)


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  • कार्बनिक मिश्रण
  • इमिडाज़ोलियम
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